蒙特卡洛大師賽男單第二輪爆出大冷門。前世界第一德約科維奇以3-6和4-6的比分輸給世界排名27名的智利球手塔比洛，遭遇一輪游。這也是塔比洛繼去年5月羅馬之後，再次在紅土擊敗塞爾維亞人。另外，2號種子阿爾卡拉斯以3-6/6-0/6-1戰勝F·塞倫德羅，首次在蒙特卡洛大師賽獲勝。

第一盤，德約科維奇一上來就連丟四局，被2次破發，雖然後4局雙方各自保發，但仍以2-6先丟一盤；第二盤，德約科維奇連丟2局以0-2落後並在第九局被破發，其餘局數雙方各自保發，最終以總比分0-2輸球。

輸球后，德約科維奇對自己的表現表達了不滿，他說道：“這是最糟糕的一天，我本輪希望不會發生，但我很有可能會這樣打球。我知道我可能會打得挺糟糕，但糟糕到這種程度，真的是我沒想到。”另外，德約強調自己的手臂、眼睛都沒問題，現在沒有任何傷病問題。

本賽季，德約科維奇已經遭遇到了3次首秀出局，此前多哈賽和印第安維爾斯賽也是一輪游，追平了2018年的紀錄。2010年後，德約科維奇已經8次首秀出局，職業生涯對陣塔比洛兩戰全敗，且一盤未贏。值得一提的是，塔比洛年初七連敗，在印第安維爾斯才取得賽季首勝，紅土賽季前2勝8負。

雖然紅土首秀遭遇開門黑，但德約科維奇還是信心滿滿，他把目標瞄向了法網，他說自己紅土賽季終極目標就是羅蘭-加洛斯。德約科維奇已經在法網取得了96勝，12次闖入法網四強，今年的法網，德約不僅將衝擊法網100勝，也將衝擊第100座冠軍獎盃。

另外，2號種子阿爾卡拉斯終於在蒙特卡洛大師賽“開胡”，他在3-6先輸一盤的情況下，6-0和6-1連扳兩盤，擊敗塞倫德羅闖進16強。阿爾卡拉斯在蒙特卡洛22年一輪游輸給科達后，連續2屆因傷未參賽，拿到首勝后，他在鏡頭前寫下“I missed clay。”

阿爾卡拉斯在前100場紅土贏下82場，前100場紅土歷史勝率排名第四；22歲前，阿卡已經贏下68場大師賽，只落後納達爾的110勝和德約科維奇的75勝。其餘比賽，盧布列夫直落兩盤戰勝了孟菲爾斯；12號種子菲斯6-2/6-4戰勝了科博利，資格賽選手阿爾特邁爾3盤擊敗外卡老將加斯奎特，13號種子穆塞蒂以逆轉萊赫卡。